Dans la magnifique Val d’Orcia on peut admirer Montalcino. Même si on n’a pas une connaissance certaine des premières installations dans la ville on peut à titre affirmer que le territoire en question était habité déja à l’époque des Etrusques. Montalcino voit sa propre naissance autour des siècles IXe et Xe au moment où les invasions des Sarrasins et leurs pillages au détriment des villes marittimes poussèrent les habitants de la côte à chercher dans l’arrière-pays une nouvelle et plus sûre installation. Pendant le XIIe siècle Montalcino devint une commune autonome.
Mais pour un bon moment et au moin jusqu’à la Renaissance, la ville était la raison du contentieux entre Firenze et Siena. La dispute entre les deux villes pour obtenir le contrôle sur Montalcino a vu s’alterner des moments de crise à des moments de stabilité et bien-être. Vers la moitié du XIVe siècle Siena l’emporta sur Firenze. Dans l’année 1462, le pape Pio II promua Montalcino et Pienza au degrée de véritables villes ainsi que Diocèses.
Dans le 1553 Montalcino subit le dernier attaque de son histoire civique de la part des milices de l’empire et des Médicis. La longue bataille dura jusqu’à ce que les Médicis n’arriverent à sousmettre Siena qui, par conséquent, abandonna le gouvernement de Montalcino. La ville resta quand même le siège du gouvernement de la République de Siena exilé jusqu’au 1559. Après cette date, Montalcino passa sous l’autorité française et en suite annexée au Granducato de la Toscane.
